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Jenny Calandar, o Jana, è un'insegnante d' informatica un pò particolare, patita per internet e facente parte di un gruppo di maghi,maghe, ecc... con i quali comunica via E-mail. Grazie a ciò, aiuta al gruppo di Buffy per sconfiggere un demone insediatosi in Internet, Moloch, ("I'm robot, you Jane"). Inizia una storia d’amore con Rupert Giles. Il loro amore, però, s' incrina, quando ritorna a Sunnydale un demone evocato anni fà, Eyghon,proprio da Giles ("The Dark age"), poiche' il demone si impossessa di Jenny. I due si riavvicinano a poco a poco,ma a metà della seconda serie,si scopre che la signorina Calendar, fa parte, insieme a suo zio, della stessa tribù di zingari che, secoli fà, restituirono l'anima ad Angelus e che è venuta a Sunnydale proprio allo scopo di spiare il vampiro per evitare che provi un attimo di felicità e perda di nuovo l’anima. Quindi quando Angel perde l’anima dopo aver fatto l’amore con Buffy, lo zio di Jenny arriva a rimproverarla per non essere riuscita a impedirlo. Successivamente Jenny Calendar, sentendosi ni colpa per la trasformazione di Angel in Angelus,  riesce a trovare il modo di rendere l’anima ad Angel , ma prima di poterlo attuare, proprio quando lei e Rupert stavano per fare la pace, viene uccisa da Angelus, che le spezza l’osso del collo. (Sarà Willow a ritrovare il file della maledizione e a restituire di nuovo l’anima a Angel). Giles, distrutto dal dolore, tenta di uccidere Angel, ma proprio quando Angel sta per uccidere Giles, Buffy arriva a salvarlo.
Rupert viene rapito e torturato da Angel, che vuole sapere da lui il segreto per risvegliare il demone Acathla. Drusilla, prendendo agli occhi di Giles le sembianze di Jenny, e baciandolo, riesce ad estorcergli cio' che sa.
Più avanti, il primo diavolo che perseguita Angel prende le sembianze di Jenny, per tormentare Angel il giorno di Natale, cercando di convincerlo che il motivo per il quale lui è tornato dall'inferno è uccidere Buffy("Amends"/"Espiazioni").

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