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Rupert Giles proviene da una famiglia di osservatori, ovvero persone che aiutano la Cacciatrice nella sua lotta contro il male.
Frequenta la Oxford University di Londra, e proprio durante l'universita' viene colto da un momento di crisi in cui, per ribellarsi al proprio compito, entra in un gruppo rock e inizia a interessarsi di occultismo, prendendo il soprannome di Ripper, "Squartatore". Insieme ad altri quattro amici, porta in vita Eyghon, un demone terribile che, sfuggito al loro controllo, perseguita e uccide coloro che lo avevano evocato, tranne Rupert ed Ethan Rayne. Di questa esperienza Giles porta ancora il segno: il marchio di Eyghon, ovvero un particolare tatuaggio sul braccio.
Prima di diventare l'osservatore di Buffy, e' stato il curatore di un museo in Inghilterra; per nascondere il suo vero lavoro, Giles e' diventato bibliotecario della Sunnydale High, cosi' da poter passare tutto il suo tempo immerso in antichi volumi senza destare sospetti.
E' il tipico inglese, sempre vestito di tweed, timido e prevedibile (certo, molto diverso da cio' che era in passato), con un sottilissimo e quasi incomprensibile senso dell'umorismo.
Una volta a Sunnydale, conosce Jenny Calendar, insegnante di informatica del liceo. Jenny inizia una storia d’amore con Rupert Giles. Il loro amore, però, s' incrina, quando ritorna a Sunnydale un demone evocato anni fà, Eyghon,proprio da Giles ("The Dark age"), poiche' il demone si impossessa di Jenny. I due si riavvicinano a poco a poco,ma a metà della seconda serie,si scopre che la signorina Calendar, fa parte, insieme a suo zio, della stessa tribù di zingari che, secoli fà, restituirono l'anima ad Angelus e che è venuta a Sunnydale proprio allo scopo di spiare il vampiro per evitare che provi un attimo di felicità e perda di nuovo l’anima. Quindi quando Angel perde l’anima dopo aver fatto l’amore con Buffy, lo zio di Jenny arriva a rimproverarla per non essere riuscita a impedirlo. Successivamente Jenny Calendar, sentendosi ni colpa per la trasformazione di Angel in Angelus,  riesce a trovare il modo di rendere l’anima ad Angel , ma prima di poterlo attuare, proprio quando lei e Rupert stavano per fare la pace, viene uccisa da Angelus, che le spezza l’osso del collo. (Sarà Willow a ritrovare il file della maledizione e a restituire di nuovo l’anima a Angel). Giles, distrutto dal dolore, tenta di uccidere Angel, ma proprio quando Angel sta per uccidere Giles, Buffy arriva a salvarlo.
Rupert viene rapito e torturato da Angel, che vuole sapere da lui il segreto per risvegliare il demone Acathal. Drusilla, prendendo agli occhi di Giles le sembianze di Jenny, e baciandolo, riesce ad estorcergli cio' che sa. Quando Angel torna dall'Inferno, Giles all’inizio lo tiene a distanza per il fatto che lo aveva torturato per puro sadico piacere, ma alla fine capisce che quell'Angel era una persona completamente diversa, anzi, non era affatto una persona.
Dopo Jenny, Giles ha due donne: la prima e' Joyce, con cui passa una notte folle sotto l'influenza di un incantesimo, ma una volta rinsaviti entrambi la cosa finisce li'. La seconda, piu' seria, e' una giovane donna di colore, Olivia, inglese come Giles, che appare al suo fianco per tutta la quarta stagione.
Nella terza serie, Giles, a causa del fatto che per il suo troppo affetto che prova per Buffy (per Buffy ha l’amore di un padre), infrange le regole del consiglio degli osservatori proteggendo la cacciatrice da un nemico durante una prova che lei doveva affrontare da sola. Nonostante cio’, anche se in modo non piu’ ufficiale, Giles continua ad aiutare Buffy. Dopo un momento di crisi, decide di rifarsi una vita a Sunnydale aprendo un negozio di magia. Nella quinta serie, durante un’altra prova che gli osservatori impongono a Buffy, la cacciatrice si ribella contro il consiglio degli osservatori e li costringe a riassumere Giles come osservatore, dandogli anche tutti gli arretrati! E ci riesce!

AVVISO: Chi non ama gli spoilers no continui nella lettura, poiche' le prossime vicende riguardano gli episodi trasmessi in USA, ma inediti in Italia.

Dopo che Buffy è morta e risorta, Rupert compare soltanto nei primi episodi della sesta stagione, e nell'episodio in cui , a causa di un incantesimo tutti i membri della gang perdono la memoria, crede di stare per sposarsi con Anya e la bacia! Inoltre crede di essere il padre di Spike e di stare insegnando al figlio a diventare un osservatore. Successivamente decide di lasciare Sunnydale per tornarsene alla sua amata Inghilterra, salutando tutta la gang i nuna scena molto commovente all'areoporto.

SPOILERS NON CONFERMATI SUGLI EPISODI NON ANCORA TRASMESSI IN USA
Giles comparira' ritornera' a Sunnydale in occasione della grande lotta (nella sesta stagione) in cui Willow, semprepiu' succube della magia nera, dopo aver ucciso Warren, vuole uccidere anche Jonathan ed Andrew. L'arrivo dell'osservatore sara' provvidenziale nella lotta che ci sara' fra Buffy e la "Willow malvagia".

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